Né en  Italie, Chester étudie à la célèbre école Berklee, à Boston. Après de multiples rencontres Mick Goodrick, John Abercrombie, Hal Crook, il suit les master class de Pat Martino ou John Scofield.  il joue à New York de 97 à 2000, date à laquelle il revient en Europe. Ce musicien complet partage son temps entre Rome et l'étranger où il donne de nombreux concerts  ( Singapour, Sidney, Paris...) Ses influences musicales sont nombreuses : John McLaughlin, Miles Davis, Herbie Hancock, Wayne Shorter, Jimi Hendrix, Pat Martino, John Scofield, Jim Hall...